新橙皮苷二氢查耳酮；新橙皮苷；合成工艺

新橙皮苷二氢查耳酮NHDC）是一种查耳酮的衍生物，合成原料主要是柚皮苷和橙皮苷。柚皮苷和橙皮苷广泛存在于柑橘类果实的皮、肉和种子中，通常果皮中含量较多 ［1］ ；其合成工艺也较为简单，分为化学法与生物法，均操作简易，合成周期短。研究发现其甜度是蔗糖的 1 500 ~1 800 倍 ［2］ ，其性质稳定、无毒无害、高效低热，具有良好的调味功能，是一种新型的甜味剂，能够让食品增香增甜，且能在食品中长期稳定存在，可满足作为食品添加剂的要求，因此在食品工业中具有广阔的应用前景；另外 NHDC 还具备良好的生理活性，具备抗氧化性和清除自由基的能力，能够降胆固醇和血糖 ［3］ 。

1 NHDC 前驱体的提取及合成

NHDC 是通过橙皮苷的异构体新橙皮苷在碱性条件下开环得到新橙皮苷查耳酮，再催化加氢得到 ［4］ 。新橙皮苷在天然植物中含量较低 ，因此通常将柚皮苷、橙皮苷转化为新橙皮苷再用于 NHDC 的制备。NHDC 合成的完整流程是先提取橙皮苷、柚皮苷，再通过各种方式转化为新橙皮苷，最后采用碱液开环、催化加氢得到。

1.1 橙皮苷和柚皮苷的提取

橙皮苷与柚皮苷的提取方法较为成熟，手段多种多样。当前成熟的提取方法有碱提酸沉法、醇溶剂提取法、超声提取法、微波提取法及酶法等。相关原理及参数如表 1 所示。

1.2 新橙皮苷合成及提取

1.2.1 柚皮苷化学法合成新橙皮苷 柚皮苷化学法合成新橙皮苷是通过催化剂催化羟醛缩合反应，用于该反应的催化剂种类有很多，例如碱醇催化剂、四氢吡咯、脯氨酸等，加之我国每年柚子产量巨大，柚皮来源丰富、价格稳定，从柚皮中提取柚皮苷合成新橙皮苷的路线不论从经济上还是资源利用上都是很有利的。柚皮苷化学法合成新橙皮苷反应方程式如图 1 所示，催化剂的优缺点如表 2 所示。

1.2.2 橙皮苷生物转化法合成新橙皮苷 橙皮苷与新橙皮苷是同分异构体，两者区别在于橙皮苷上橙皮素连的基团是鼠李糖基 β-1，6-葡萄糖苷，而新橙皮苷上橙皮素所连基团为鼠李糖基β-1，2-葡萄糖苷 ［22］ 。由于两者是同分异构体，因此如何将橙皮苷高效地转化为新橙皮苷成为研究人员关注的重点。生物转化法是将橙皮苷水解，通过生物酶的作用将其转化为新橙皮苷，或是通过生物酶将橙皮苷的鼠李糖去除，再使用转移酶将橙皮苷转化为新橙皮苷。基于这一思路，国内外研究人员将众多生物酶应用于两者的转化，并取得了良好的效果。1993 年，Castillo 等 ［23］将橙皮素通过葡萄糖基转移酶与鼠李糖基转移酶分两步合成为新橙皮苷，并表明柑橘的枳壳中含有新橙皮苷的成分，给新橙皮苷的生物合成法提供了新的思路。2005 年以色列 Frydman 课题组 ［24］ 联合美国佐治亚大学利用 7-O-葡萄糖基转移酶与鼠李糖基转移酶的共同作用，将由橙皮苷通过高温稀酸溶液水解得到的陈皮素转化为新橙皮苷，同时另一水解产物陈皮素-7-O-葡萄糖苷在鼠李糖基转移酶的作用下得到新橙皮苷。

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